Воскресенск строился стихийно: жилые 4 дома тяготели к монастырю. В 1787 г. был утвержден первый план застройки города. Он предусматривал прямые улицы, поквартальное заселение, создание центра города с административными зданиями. Одна из центральных площадей овальной формы со зданием городского магистрата должна была находиться на пересечении главной улицы и дороги от Новоиерусалимского монастыря, примыкавшего к городу с восточной стороны и живописно украшавшего панораму Воскресенска. Кварталы близ монастыря, закрывавшие вид на него, подлежали уничтожению. Все промышленные предприятия, мастерские, скотобойни выносились на городскую окраину. Территория города ограничивалась рвом. Были запроектированы въездные площади.
Екатерининский план перепланировки Воскресенска почти не был осуществлен. Из-за недостатка средств жители города не сумели застроить даже центральной площади. Лишь дома, хаотично располагавшиеся перед монастырем, были перенесены в другое место. Однако все новые строения конца XVIII-XIX вв. возводились согласно плану, осуществлялась прямая разбивка улиц.
Население города в 1787 г. достигало 1008 жителей; среди городских сословий преобладали мещане, «прежних служилые люди» и купцы. Преобразование с. Воскресенского в город мало повлияло на его дальнейшее экономическое развитие. Жители города на протяжении всего XVIII – начала XIX в. занимались торговлей, земледелием, но «более всего мастерствами», особенно печным, штукатурным, гончарным, кузнечным и живописным. В Воскресенске работали две гончарные мастерские и один кирпичный завод.
В начале XIX в. перестройка монастыря закончилась, и к середине века происходит постепенный упадок ремесленной деятельности горожан. Из источников того времени исчезли упоминавшиеся ранее гончарные мастерские и кирпичный завод, к 1849 г. в городе осталось всего 27 ремесленников-мастеров и 13 подмастерьев. Причем самыми распространенными видами ремесел к этому времени стали кузнечное, портновское и сапожное. Близость московского рынка, где можно было приобрести более дешевые товары, не стимулировала развитие местного ремесла. К 1855 г. в Воскресенске осталось лишь 16 ремесленников. Воскресенск стоял в стороне от важных, торговых путей. Торговая деятельность Воскресенских жителей поэтому носила скромные размеры. Немногочисленное городское купечество, обладая незначительными капиталами (23,5 тыс. руб. в 1787 г.), занимало среди купечества подмосковных городов одно из последних мест. Закупая в Москве, ближайших городах и селах продукты питания, мелочные товары, оно торговало ими в своем городе, обслуживая городское население, монастырь и приезжающих богомольцев. За пределы Московской губернии торговые связи купцов не выходили. По своему положению купеческое сословие Воскресенска смыкалось с мещанским.
В конце XVIII – первой половине XIX в. среди жителей Воскресенска многие занимались сельскохозяйственным производством: хлебопашеством и особенно огородничеством. Практически при каждом доме имелся огород. Выращивали капусту, огурцы, морковь, редьку и другие овощи, а также горох. Огородничество не носило ярко выраженного торгового характера.
XIX в. мало что изменил и в облике города. В 1805 г. единственная деревянная церковь города была заменена каменной. В остальном все оставалось по-прежнему. Монастырь, давший жизнь Воскресенску, долго определявший основные занятия жителей, наложил отпечаток и на внешний вид города. «Воскресенск изобиловал гостиницами, постоялыми дворами, «койками» и «самоварчиками» для богомольцев», – отмечают исследователи.
