Начался розыгрыш Кубка России по футболу сезона 2008—2009. В матче 1/512 финала 27 апреля ФК «Зеленоград» встречался с дебютантом Второго Дивизиона ФК «Истра». Матч прошел на стадионе «Локомотив» в Дмитрове и закончился победой нашей команды со счетом 3:1.
В двух первых матчах сезона ворота ФК «Зеленоград» защищал Роман Овсянкин, в кубковом матче его место занял дебютант Василий Фролов, внук легендарного голкипера Льва Яшина. За «Истру» теперь играет лучший бомбардир нашего клуба прошлого сезона Игорь Вековищев, но из-за травмы, полученной в матче последнего тура, сыграть против бывших одноклубников ему не удалось. Первый тайм сложился не в пользу зеленоградцев. На 18-й минуте игры «Истра» открыла счет, гол забил Лошкарев. Он же мог вскоре удвоить счет, но мяч попал в перекладину. До конца тайма было еще два опасных момента, по одному у ФК «Зеленоград» и у наших соперников.
После перерыва зеленоградцы активизировались, и уже на 46-й минуте Нугзар Квиртия сравнял счет. Вскоре Киреев едва не вывел нашу команду вперед, но пробил чуть выше ворот. На 52-й минуте за толчок Шестакова в спину в штрафной площади судья назначил пенальти в ворота «Истры», его реализовал Алексей Родин, и ФК «Зеленоград» повел в счете. На 64-й минуте после розыгрыша штрафного Квиртия попадает в перекладину. Истринцы ответили опасным моментом, после удара со штрафного в исполнении Балакина мяч попал в штангу. Опасный выход к воротам «Истры» совершил вышедший на замену Волос, получивший мяч от Сафина, атаку прервал вратарь. Следующая игра состоится 18 мая и должна пройти на стадионе «Ангстрем».
